雷·温斯顿出生在伦敦，做演员之前是个职业拳手，曾两次代表英格兰参赛。1999年，因为蒂姆·罗斯执导的《家园禁地》(The War Zone)获得欧洲电影节最佳男演员奖提名，同时荣获英国独立电影奖。曾以《那个夏天》(That Summer)获得英国电影学院最有潜力新人奖。2002年，他又和约翰·马尔科维奇联合主演了《魔鬼雷普利》(Ripley's Game)。

　　雷·温斯顿不只出现在大银幕上，在电视剧集中也有着出色的表现。2006年6月，第12届上海电视节就将最佳男主角奖颁发给了温斯顿，他在英国电视剧《理发师陶德》(Sweeney Todd)中饰演的理发师角色，将变态杀人狂和一个无辜的好人完美的融合为一体，让人惧怕的同时却又能够让人理解其行为，把社会的冷酷与人性的扭曲无奈诠释的淋漓尽致。

　　2006年，雷·温斯顿加盟了大导演马丁·斯科塞斯的影片《无间行者》。